Военная и благотворительная деятельность военно-монашеских орденов требовала существенных затрат. Существовало несколько способов получать необходимые средства. Успешная война сама по себе являлась источником доходов в виде трофеев и поместий на завоеванных территориях, а в некоторых случаях победители даже налагали регулярную дань. Но большинство орденов получали свои основные доходы от владений, находившихся вдали от зоны военных действий. Тамплиеры и госпитальеры добились главенствующей роли в защите Святой Земли, потому что они - в отличие от правителей и баронов Латинского Востока, которые могли рассчитывать только на местные ресурсы, - имели возможность пользоваться средствами всего христианского мира. Однако эти два ордена были единственными ми, имевшими значительные владения во всех регионах Западной Европы.
Пожертвования орденам делались представителями всех слоев населения западного христианского мира. Жертвуя деньги или имущество военно-монашеским орденам, люди как бы принимали участие в борьбе с «неверными». В XII веке понятие священной войны было еще относительно новым и привлекательным. Пожертвование иногда заменяло личное участие в крестовом походе или делалось людьми, которые сами принимали крест и прошли через войну или даже участвовали ранее в военных и благотворительных делах военно-монашеских орденов. Иногда пожертвования были следствием личных или семейных связей, а в других случаях люди жертвовали на тот орден, к чей монастырь находился недалеко от их места проживания. Но всегда дарители искали Божественного вознаграждения - как к этом мире, так и после смерти. Имена дарителей упоминались в молитвах, возносимых в орденских монастырях. Как правило, получаемые таким образом средства предназначались на военные действия и на благотворительность. Однако, начиная с XIII века, пожертвования стали делаться и на конкретные действия - на содержание священников, на совершение месс или на лампады перед алтарями орденских часовен.
Военно-монашеские ордена и сами приобретали имущество, они вкладывали своя средства таким образом, чтобы они потом приносили им регулярный доход. Военные и благо творительные действия были довольно дорогостоящими, и ордена принимали и владели практически всеми видами имущества. Второй параграф устава Тевтонского ордена гласит, что из-за расходов на войну и на заботу о бедных и больных «братья могут владеть как движимым, так и недвижимым имуществом... а именно: землями и полями, виноградниками, селами. мельницами, укреплениями, приходскими храмами, часовнями, десятинами и т.п.». Этот список далеко не полон: орденам жертвовали коней, доспехи, наличные деньги, им предоставлялись различные привилегии, позволявшие увеличивать их доходы. Некоторые привилегии получали и жертвователи. Папский престол, к примеру, разрешал тем, кто делал ежегодный вклад в военно-монашеский орден, считать седьмую часть наложенной на них епитимьи выполненной. Большинство орденов получило от папского престола частичное освобождение от уплаты десятины. Ордена могли также принимать участие в заселении новых земель. Однако многие считали, что ордена нередко увеличивали свои доходы еще и тем, что злоупотребляли своими правами и привилегиями. Со временем менялись и способы получения средств. В Сирии и в Испании, где к середине XIII века Реконкиста приостановилась, возможности обогащения за счет «неверных» резко уменьшились, поступление пожертвований из далеких от границ районов сократилось. Военно-монашеские ордена начали терять благосклонность дарителей, а финансовое положение орденов не позволяло им делать крупные приобретения. В итоге они не только не увеличивали свою казну, но и теряли уже существовавшие, надежные источники дохода. Владения на Востоке были потеряны с приходом из Египта мамлюков: в 1268 году магистр ордена госпитальеров уверял, что орден уже восемь лет не получал доходов на территории Иерусалимского королевства. Частые угрозы со стороны папского престола в адрес тех, кто наносил урон имуществу военно-монашеских орденов, свидетельствуют о том, что сохранение прав и владений где бы то ни было в западном христианском мире требовало постоянной бдительности. Среди тех, кто покушался на права орденов, были священнослужители, которые в своих собственных финансовых интересах хотели ограничить привилегии орденов в таких делах, как право погребения. На материальное благополучие военно-монашеских орденов влияли и такие общие тенденции, как инфляция, внутренние беспорядки и междоусобицы.
Важно отметить, что далеко не все средства, получаемые орденами, могли расходоваться на военные и благотворительные цели или на приобретение имущества. Большая часть доходов тамплиеров и госпитальеров в Западной Европе тратилась на содержание братьев, постоянно там проживавших. Поддержание в надлежащем состоянии церквей и монастырей тоже требовало средств: согласно сведениям 1309 гола, в Крессинге (Эссекс, Англия) на это уходило больше четверти доходов тамплиеров. Помимо этою приходилось еще и выплачивать определенные суммы тем, кому было обещано содержание при ордене (обычно это были дарители, ранее специально сделавшие вклад с этой целью), или тем, чье покровительство было необходимо ордену. Ну и, разумеется, ордена облагались определенными налогами. В XIII веке привилегий стало меньше: например, частичное освобождение от уплаты десятины было ограничено в 1215 году папой Иннокентием III. А некоторые правители, испытывавшие финансовые трудности, отменяли освобождение от уплаты налогов, которое ранее даровали орденам на своих территориях. И хотя папский престол не требовал от орденов пожертвований на помощь Святой Земле, ордена должны были давать деньги на нужды папского престола на Западе.
В XIII веке ордена начали испытывать постоянные и все более серьезные финансовые трудности. Все чаще они бывали вынуждены прибегать к займам, и не всегда к краткосрочным. В начале XIV века госпитальеры в Германии пытались решить свои финансовые проблемы, ограничив прием новых членов и запретив новое строительство. Но принятия в орден свидетельствуют о том, что членство в ордене рассматривалось некоторыми как обеспечение безбедного существования и, в некоторых случаях, высокого социального статуса. Один из тамплиеров уверял, что, когда он вступал в орден, «они спросили его, почему он это делает, ведь он знатен, богат и имеет достаточно земли». Однако дошедшие до нас источники часто подчеркивают и духовные запросы кандидатов, и их нельзя легко сбрасывать со счетов. Для некоторых, и особенно в ранний период крестоносного движения, борьба с «неверными» представлялась более разумным путем служения Богу и спасения души, чем затворничество в каком-нибудь европейском монастыре. При изучении вопроса о привлечении новых членов в военно-монашеские ордена нельзя также недооценивать родственные и географические связи с каждым конкретным орденом.
В первые годы существования ордена привлекать новых людей было трудно, и некоторым орденам, например Монтегаудио, так и не удавалось наладить вербовку новых членов. Но тамплиеры и госпитальеры, как только они прочно встали на ноги и развернули свою деятельность, не испытывали особых трудностей в привлечении кандидатов из светских кругов Западной Европы даже в XIII веке. Некоторые желающие могли добиться членства только «по блату» - через влиятельных дарителей. Хронист Матвей Парижский сообщает, что даже после поражения при Ла-Форбье (1244 год) тамплиеры и госпитальеры «приняли в свои ряды многих мирян».